微生物や植物が生産するペプチドには，D-アミノ酸を含有するものが数多く存在する．D-アミノ酸はペプチド構造の多様性の拡大や，生体安定性の向上，生理活性の発現に寄与しており，その生合成機構の理解は重要である．D-アミノ酸含有ペプチドの生合成では，多くの場合，アミノ酸ラセマーゼで遊離のD-アミノ酸が生成した後，アミノ酸リガーゼでペプチド結合を形成する．しかし，L-アミノ酸からなるペプチド上でのエピメリ化反応も一次代謝と二次代謝の両方でいくつか見いだされている．ペプチド上のエピメリ化反応では有機化学的に難しい位置選択的なアミドのαプロトンの引抜きが必要であるが，ペプチドエピメリ化はさまざまな戦略を用いてこれを達成している．本稿では，それらの詳細について紹介する．
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